Henrik Dichman blev cand.jur. i 1985, og efter uddannelse i advokatfirmaet Kierkegaard & Malby blev han i 1992 ansat som advokat og senere partner i advokatfirmaet Fisch-Thomsen & Partnere.
Efter dette firmas fusion med advokatfirmaet Hjejle Gersted Mogensen blev han partner der i perioden fra 2006 til 2009. Efter en fusion med advokatfirmaet Jonas Bruun fortsatte han som partner fra 2009 til 2013 i Bruun & Hjejle. I 2013 skiftede han til Nyborg & Rørdam Advokatfirma som partner.
Henrik havde speciale i land- og skovbrugsret, fast ejendom, generationsskifte og tilstødende områder og havde i mere end 25 år været beskæftiget med sit speciale og havde bistået med mere end 60 generationsskiftesager.